Práctica 6

Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Monterrey

Campus Puebla

Escuela de Ingeniería y Ciencias Aplicadas

Departamento de Biotecnología

Laboratorio de Química Experimental-Q.1014.01

Dr. Isaac Monroy

Mtro. Víctor H. Blanco

Práctica 6: Destilación simple y cromatografía en papel

Equipo 7:

Laura Barba Castillo A01322562

Alejandro Larios Campos A00399515

Rodrigo E. Hernández Jiménez A01324406

Brenda Berenice Jerónimo Atanacio   A01324138

Fecha de entrega: jueves 07 de febrero de 2013

Objetivos:

   ·         Conocer las técnicas de separación para mezclas liquidas como: destilación simple y fraccionada.

   ·         Conocer las características y aplicaciones de la cromatografía en papel.

   ·         Conocer los fundamentos básicos de la cromatografía como técnica instrumental de separación.

Introducción

La curiosidad por separar mezclas surgió con el objetivo de obtener determinado compuesto de esta. La separación de mezclas se ha vuelto una actividad primordial en el laboratorio. En esta práctica abordaremos dos tipos de métodos de separación: el método de separación por destilación simple y el de cromatografía.

La destilación simple consiste principalmente en separar cierto componente de una mezcla liquida o para la depuración de un sólido disuelto en un líquido, siempre y cuando se desee obtener una determinada sustancia que es más volátil que el resto de la mezcla, para separarlo de sus compuestos no volátiles. Este método consiste en dos fases:

    1)      Evaporación: en esta etapa la mezcla es puesta en una fuente de calor para que se evapore el agua junto con el compuesto específico.

   2)      Condensación: Los vapores que se desprenden se eliminan continuamente, se condensan y se colectan aprovechando la oportunidad de que haya una condensación parcial o algún retorno al recipiente para permitir que no tenga lugar alguna condensación parcial ni retorno al recipiente en donde se lleva a cabo el calentamiento mezcla.

Normalmente la primera porción del destilado es la que contiene en mayor proporción el compuesto más volátil y conforme continúa la destilación el destilado se va empobreciendo.

Por otra parte, la cromatografía es un método que se ocupa para la separación de los componentes de una mezcla y que consiste en dos fases: una que se queda estática y otra que se mueve. Este tipo de separación usualmente se ocupa para separar, aislar o simplemente para identificar componentes en una mezcla con un fin analítico; existen diversos tipos de métodos cromatográficos. En esta práctica se abordara un tipo concreto de cromatografía que es la de papel, que consiste principalmente en la separación e identificación de  sustancias químicas mediante un disolvente que se mueve sobre hojas o tiras de papel de filtro.

Desarrollo

Actividad 1. Destilación simple

1.      Se pesaron 30gr de té limón.

2.      Se midieron 200ml de agua destilada.

3.      Se colocó el té limón y el agua en un matraz bola de 250ml

Figura 1. Té limón con agua

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

4.      Se armó el equipo de destilación simple que consta de mechero bunsen con tirpié y tela de asbesto, refrigerante, soporte universal, mangueras, un tapón y un conector, termómetro y un vaso de precipitado.

5.      Se calentó la mezcla para producir vapor de agua y arrastrar el aceite.

Figura 2. Equipo para destilación simple

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

6.      Cuando el volumen del destilado llegó a 100ml se detuvo el calentamiento.

7. El destilado se vertió a un embudo de separación al que se agregó 2ml de acetato de etilo para facilitar la separación. Se agitó y esperó la separación de las fases.

Figura 3. Embudo con las dos fases

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

8.      Se eliminó la fase acuosa y el aceite se recolectó en un vaso de precipitado. Debido a la pequeña cantidad obtenida no se agregó sulfato de sodio anhidro.

Observación: gotas de aceite quedaron impregnadas en el embudo.

Figura 4. Residuos de aceite en el embudo

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

Actividad 2. Separación de los componentes de la tinta de un bolígrafo por cromatografía en papel (CP)

1.      Se enumeraron cinco tubos de ensayo, a los cuales se les colocó 1.5ml de un disolvente, los cuales fueron: acetona, agua, etanol, hexano y éter de petróleo.

Figura 5. Disolventes en los tubos de ensayo

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

2.      Se recortaron 5 trozos de papel cromatográfico de 1 cm de ancho por 15 cm de largo.

3.      Se pintó con un lápiz una línea a un centímetro de un extremo, pero como se observó que la línea no sobrepasaba la altura de la muestra en el tubo de ensayo se decidió hacer la línea a dos centímetros de la base.

4.      También se trazó una línea a un centímetro  del otro extremo para saber cuándo detener la cromatografía.

5.      De un bolígrafo de color morado se extrajo la tinta por medio de un microcapilar y se colocó una gota en cada línea de 2cm del papel.

Figura 6. Colocación de la tinta en el papel cromatográfico

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

6.      Se introdujo un papel en cada tubo y se esperó a que el disolvente subiera arrastrando la tinta.

Figura 7. Colocación de los tubos de disolventes con papel y tinta

Figura 8. Tubos después de quince minutos

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

7.      Cuando el solvente ya no subía más o ya había llegado 1cm antes des extremo, se sacaron los papeles y se marcó hasta dónde llegó el solvente.

Figura 9. Resultados de la cromatografía

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

8.      Se medió la distancia desde el inicio hasta donde llegó el solvente y desde el inicio hasta cada una de las marcas que se encontraron.

Figura 10.  Muestra de etanol

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

Resultados

Destilación simple

Se obtuvo un volumen final de aceite esencial de 0.1 ml, con un rendimiento de 0.02ml/g de hoja de hierba buena.

Separación de los componentes de la tinta de un bolígrafo por cromatografía en papel (CP)

Se observó que la acetona fue el solvente en el cual se obtuvo mayor resolución para la separación de compuestos en la tinta de bolígrafo, mientras que al utilizar  los solventes éter de petróleo y hexano no se observó separación.

Figura 11. Cromatograma de tinta morada de bolígrafo marca RADDAR 555A

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla.

Se identificaron de forma visual dos componentes coloreados en la tinta. En la siguiente tabla se muestran los coeficientes de retención para los compuestos químicos presentes en la tinta:

Tabla. Coeficiente de Retención de componentes de tinta de bolígrafo en distintos solventes.

	Solvente
Compuesto coloreado	Acetona	Agua	Etanol	Éter	Hexano
Azul	0.08163	0.05236	N.A.*	-**	-**
Morado	0.78571	0.024561	N.A.*	0.94936	0.31645

*No se diferenció separación entre componentes. **No se observó el componente.

Fuente. Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla

Discusión

Destilación simple

El método de separación por destilación simple fue empleado para la separación de los aceites esenciales de te limón. Estos aceites tienen características especiales que hacen que sean  líquidos inmiscibles en agua y  volátiles dentro de la mezcla. (Esoteric Oils, 2011)

La masa que se utilizó para este método fue de 30 g de te limón y 200 ml de agua. Se obtuvo 100 ml de destilado. Dicho destilado obtenido es vaciado a un embudo de decantación al que se le se agregó acetato de etilo para facilitar la separación de la mezcla, lo cual permite que el destilado se presente en dos fases, una acuosa y otra orgánica que contiene aceite esencial.

Al realizar la decantación se observa que gran parte del aceite esencial se queda impregnado al embudo, lo que provoco que se recolectara una mínima cantidad de aceite. Después se agregó sulfato de sodio como intermediario para quitar los residuos de agua dentro del producto orgánico. Para el cálculo de rendimiento se tomó en cuenta el volumen obtenido del destilado. El volumen obtenido de compuesto orgánico fue de 0.1 ml y el rendimiento con respecto al volumen fue de 0.02ml/g de hoja.

Como es evidente, el rendimiento fue afectado por diversos factores, uno de ellos fue que gran parte del aceite se quedara impregnado en el embudo, otro el aumento de reflujo presentado por influencias del calor antes del refrigerante que pudo haber provocado que hubiera más agua que aceite. Finalmente, debemos tomar en cuenta que fueron errores sistemáticos  los que afectaron el rendimiento del destilado y que se debe buscar reducirlos. (Barba, León y Morales, 2005)

Separación de los componentes de la tinta de un bolígrafo por cromatografía en papel (CP)

La cromatografía en papel consiste en un proceso de extracción continuada, en la que la celulosa está impregnada con una fase inmóvil, generalmente agua. Cuando la fase orgánica móvil pasa sobre esta fase acuosa estacionaria, el compuesto problema se reparte entre ambas fase de acuerdo a su afinidad con estas. Los resultados mostraron alta migración en los solventes acetona, agua y etanol, demostrando de esta manera que los compuestos coloreados presentes en la tinta de bolígrafo azul son de naturaleza polar. En el éter de petróleo y el hexano únicamente se observó  poca migración del compuesto morado, indicando una leve solubilidad por compuestos no polares. (Dupont, 1985)

Un análisis realizado por Sakayanagi, Et. al. (1999) utilizando espectrometría de masas reporto que la tinta de siete  bolígrafos azules contiene, entre otros compuestos,  los iones “Basic Violet 1” y “Basic Blue 26”, colorantes orgánicos de naturaleza polar (Figura). Otros componentes de la tinta podrían interferir en el resultado de la cromatografía y su consulta bibliográfica se dificulta por la protección a la propiedad intelectual de las compañías tras los bolígrafos.

Figura 12. Estructuras químicas de colorantes utilizados en bolígrafos azules

Fuente. Sakayanagi et al, 1999.

Se observó más resolución al utilizar como solvente acetona, lo que indica un coeficiente de reparto distinto para los componentes, a diferencia del etanol. El coeficiente de retención varió de un ensayo a otro, debido a que este depende de la naturaleza del solvente empleado. En condiciones reproducibles, cuando el mismo solvente y fase estacionaria son usadas, el coeficiente de retención es útil para la identificación de compuestos químicos. Esta característica se ha utilizado en  perfiles de identificación forenses (Figura) (Bewick et al, 2009; Djozan et al, 2008)

Figura 13. Cromatogramas típicos de 10 diferentes muestras de tinta

Fuente. Djozan et al,2008.

Cuestionario

1.      Describe los siguientes términos:

     a)   Capacidad de intercambio de una columna

Son los métodos modernos y eficientes para separar y determinar iones en columnas con relativamente baja capacidad de intercambio iónico o aniónico. Los procesos de intercambio iónico  se basan en los equilibrios entre los iones de una solución y los iones del mismo signo que están  en la superficie de un sólido de elevada masa molecular y esencialmente insoluble  (Skoop & Holler, 2008)

b)   Esponjamiento de una columna

Es el aumento del volumen de un material, causado por la absorción de agua o vapor por encima  de su volumen normal cuando está seco, también llamado dilatación por humedad. (Técnicas analíticas de separación, 1988)

c)    Agua de retención

Es el agua retenida en los poros o alrededor de las partículas  del suelo en contra de la acción de la gravedad. Se distinguen dos situaciones: el agua higroscópica, que está fijada  fuertemente a las partículas del suelo. El espesor de esta capa de agua y las partículas  es muy reducido. La fuerza de unión entre el agua y las partículas los poros tiene lugar por medio de enlaces químicos. (Técnicas analíticas de separación, 1988)

d)   La constante Rf

Describe la relación entre el tiempo pasado en la fase estacionaria con respecto al tiempo de permanencia en la fase móvil, básicamente  es la distancia recorrida por el compuesto dividido por la distancia  recorrida por el disolvente. (Eastman, Michel. The university of Texas, 2010)

  

2.      ¿Cuál es la diferencia entre Cromatografía analítica y preparativa?

Cromatografía analítica. Para separar e identificar o medir los componentes de una mezcla, usa columnas largas y estrechas, la muestra se siembra en un punto, son importantes para análisis cualitativo y cuantitativo de ciertas sustancias.

Cromatografía preparativa. Se usan columnas anchas, la muestra se siembra en una línea sobre uno de los extremos de la placa, son para descubrir nuevas sustancias biológicamente activas o aún para disponer  de sustancias de referencia. Fuente (Harris, 2007)

        3.      ¿Cómo se define una destilación simple y cuáles son sus características?

La destilación simple es la evaporación parcial de un líquido con la transferencia de estos vapores y su posterior condensación en una parte distinta del aparato de destilación. La destilación simple contiene un componente volátil, no requiere una columna de fraccionamiento, solo pude llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura y es muy poco el material que se condensa en la columna y vuelve al matraz de destilación (Reverté, 2007)

  4.      ¿Qué es un azeótropo en términos de destilación?

Es cuando se establece un equilibrio entre las fases liquidas  y vapor de la misma composición. La mezcla de estos componentes  destilará sin variación de la composición hasta que uno de ellos se halla consumido. Antes de que se haya eliminado completamente de la disolución uno de los componentes, no puede lograrse separación alguna, sea cual fuese la eficacia de la columna. (Drust & Gokel, 2007)

  5.      ¿Cómo se define una destilación fraccionada y cuáles son sus características?

En la destilación fraccionada la fase de vapor  que se separa del líquido atraviesa una columna de fraccionamiento, llega a un refrigerante donde condensa y luego se recolecta. La destilación fraccionada es la combinación de muchas destilaciones simples es una sola operación, para lo cual se utiliza una columna de fraccionamiento vertical rellena  de un material inerte en el cual ocurren  sucesivas evaporaciones y condensaciones hasta que finalmente el vapor alcanza el extremo de la columna y condensa en el refrigerante. La destilación fraccionada resulta eficaz incluso en mezclas  cuyas sustancias  se diferencian  en una fracción de grado. (Fundamentos teóricos-prácticos  de Química Orgánica, 2008)

  6.      Calcule el Rf de los compuestos A y B mostrados en la siguiente figura:

RF_A = 2.17 cm  / 2.8 cm =  0.775

RF_B = 1.59 cm  / 2.8 cm =  0.567

Conclusión

La destilación simple resulto ser poco eficiente ya que de los 65 g de té de limón solo se obtuvo muy poco aceite esencial y gran parte de este quedó adherido al vidrio del embudo de separación. Es por ello que es mejor usar el método de destilación fraccionada ya resulta ser más eficiente y así poder obtener más aceite.

Se conocieron los principios básicos en lo que se basa la cromatografía. Una de las propiedades fundamentales para que exista una descomposición de los compuestos es la afinidad al disolvente, si la sustancia no es muy afín al disolvente entonces se observará un pequeño corrimiento, en caso contrario la diversidad de colores será muy variada.

Una vez obtenido el aceite del destilado, este producto se depositó en el contenedor de orgánicos. Los residuos de los disolventes (Hexano, éter de petróleo, Etanol, Acetona) usados en la cromatografía también se colocaron en el contenedor de sustancias orgánicas. Finalmente los marcadores (papel cromatográfico) se desecharon en el contenedor de papel.

Bibliografía

Barba, V.; León, I.; Morales, H. (2005) Manual de prácticas. Universidad Autonoma de Morelos. Cuernavaca, Morelos. Recuperado el 6 de febrero de 2013 de http://web.fc.uaem.mx:8080/manquimgen.pdf

Bewick, S. Edge, J. Forsythe, T & Parsons, R. (2009) CK-12 Foundation´s Chemistry. CK-12 Foundation.

Djozan, D. Baheri, T. Karimian, G. Shahidi, M. (2008) Forensic discrimination of blue ballpoint pen inks base don thin layer chromatography and image analysis. Forensic Science International. (2008)

Dupon, H. & Gokel, G. (1985) Química orgánica experimental. Reverté S.A. Barcelona, España. ISBN: 978-84-291-7155-6.

Eastman, Michael. Chromatography. The university of Texas at El Paso. Recuperado el 07/02/2013 de: http://materialsworld.utep.edu/Modules/Concrete/Chromatography/index.htm

Esoteric Oils (2011) Lemongrass essential oil information. Recuperado el 6 de febrero de 2013 de: http://www.essentialoils.co.za/essential-oils/lemongrass.htm#Extraction

Harris, D.(2007). Análisis Químico Cuantitativo. Reverté. Barcelona, España

Judson, C. (2003).  Procesos de separación. España

Lamarque, Alicia. Zygadlo, Julio et al. Teorico-Practicos de Química Orgánica. Universidad Nacional de Córdoba. Argentina

Pasto, Daniel. Johnson, Carl. (2003). Determinación de Estructuras Orgánicas.  España

Skayanagi, M. Komuro, J. Konda, Y. Watanabe, K. Harigaya, Y. (1999) Analysis of ballpoint pen inks by field desorption mass spectometry. Journal of Forensic Science. 44(6): 1204-1214. 

Valcárcel, M. (1998). Técnicas analíticas de separación. Reverté. Barcelona, España

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